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农药"氟虫腈"技术简介

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2007年05月09日 11:14 农博网

  一、氟虫腈简介

  氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂、杀虫谱广,对害虫以胃毒作用为主,兼有触杀和一定的内吸作用,其作用机制在于阻碍昆虫γ-氨基丁酸控制的氯化物代谢,因此对蚜虫、叶蝉、飞虱、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等重要害虫有很高的杀虫活性,对作物无药害。该药剂可施于土壤,也可叶面喷雾。施于土壤能有效防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。叶面喷洒时,对小菜蛾、菜粉蝶、稻蓟马等均有高水平防效,且持效期长。

  氟虫腈其英文通用名为fipronil,商品名Regent锐劲特,试验代号MB-46030,化学名称(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈,英文化学名:(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile,

  分子式:C12H4Cl2F6N4OS,分子量:437.2

  理化性质:

  纯品为白色固体,熔点200~201℃,密度1.477~1.626(20℃)。蒸气压3.7×10-7pa(20℃);分配系数(25℃)logP=4.0。水中溶解度(20℃,mg/L)1.9(蒸馏水),1.9(PH=5),2.4(PH=9);其它溶剂中溶解度(20℃,g/L):丙酮545.9,二氯甲烷22.3,甲苯3.0,己烷<0.028。在PH=5、7的水中稳定,在PH=9时缓慢水解,DT50约为28天,在太阳光照下缓慢降解,但在水溶液中经光照可快速分解。

  毒性:大鼠急性经口LD50:97mg/kg,小鼠急性经口LD50:95mg/kg;大鼠急性经皮LD50:>2000mg/kg,兔急性经皮LD50:354mg/kg,大鼠吸入LC50(4小时):0.682mg/L,本品对兔眼睛和皮肤无刺激。无“三致”。野鸭LD50:>2000mg/kg;鹌鹑LD50:11.3mg/kg;鹌鹑LC50:49mg/kg,野鸭LC50:5000mg/kg。虹鳟、鲤鱼LC50(96小时):248ppm。水蚤LC50(48小时):0.19mg/L。对蜜蜂安全。

  制剂SC、GR、FS、EC、WG、UL

  应用:氟虫腈为GABA-氯通道抑制剂。与现有杀虫剂无交互抗性,对有机磷、有机氯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等有抗性的或敏感的害虫均有效。适宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、马铃薯、花生等,推荐剂量下对作物无药害。

  氟虫腈杀虫谱广,具有触杀、胃毒和中度内吸作用。既能防治地下害虫,又能防治地上害虫。既可用于茎叶处理和土壤处理,又可用于种子处理。25~50g有效成分/公顷叶面喷施,可有效防治马铃薯叶甲、小菜蛾、粉纹菜蛾、墨西哥棉铃象甲和花蓟马等。稻田中使用50~100g有效成分/公顷可很好的防治螟虫,褐飞虱等害虫。6~15g有效成分/公顷叶面喷施,可防治草原里蝗属和沙漠蝗属害虫。100~150g有效成分/公顷施于土壤,能有效地防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。250~650g有效成分/100千克种子处理玉米种子,能有效地防治玉米金针虫和地老虎。本品的主要防治对象包括蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等害虫。是被众多农药专家推荐为代替高毒有机磷农药的首选品种之一。

  二、合成工艺研究

  氟虫腈由安万特公司开发,产品已在我国销售多年,是国外公司在我国推广应用最好的品种之一,深受农民的喜爱,国内研制的单位较多,小规模生产也有报导,笔者对该品种的合成工艺进行了研究,采用的合成路线,相对而言,合成收率高,操作简便,成本低,易于工业化生产.

  三、各中间体及目标产物的合成收率

  1.中间体2,6-二氯-对三氟甲基苯胺(F-1)的合成

  收率≥95%(以对三氟甲基苯胺计)。

  2.中间体5-氨基-1-(2,6-二氯-对三氟甲基苯胺基)-3-腈吡唑(F-2)的合成

  收率≥90%(以2,6-对三氟甲基苯胺计)。

  3.中间体5-氨基-1-(2,6-二氯-对三氟甲基苯胺基)-3-腈-4,4’-双硫吡唑(F-3)的合成

  收率≥95%。

  4.中间体5-氨基-1-(2,6-二氯-对三氟甲基苯胺基)-3-腈-4-三氟甲基硫基吡唑(F-4)的合成

  收率≥95%(以双硫吡唑计)。

  5.原药(F-5)的合成

  收率≥90%(以中间体F-4计),原药纯度≥95%。

(文章来源:万客在线)

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